二○一二年，旺旺集團董事長蔡衍明以八十億美元身價，成為台灣首富。這位在台北市承德路中央戲院大銀幕下長大的playboy、高中肄業叛逆不羈的富家么兒，究竟如何從食品業起家，成為富賈一方的企業家？
一九五七年出生的蔡衍明，正出生在台灣電影的黃金年代。他是蔡家老么，出生時母親蔡陳招已經四十歲了，蔡陳招總共生了八個小孩，六女二男，長女是蔡澄江，蔡衍明出生時她剛滿廿歲，一手擔負起照顧眾多弟妹的責任。
父殷商 母望族 出門隨身帶鉅款
蔡母來自萬華望族陳家，家族擁有像是「大洋塑膠」等上市企業。陳招嫁給蔡阿仕之後，主要負責家中事業的總務總管，後來蔡阿仕的事業愈做愈大，蔡陳招的角色也愈來愈吃重，母親對內，而父親主要是對外。等到蔡衍明出生時，父親已把事業重心轉為以電影為主。
蔡阿仕到日本電影公司購得膠卷帶回台灣，先從台北中央戲院首映後，再出租給中南部戲院。後來接連經營製冰廠、電影院、麗都冰宮、麗都游泳池，短短十年，躍升為「休閒娛樂業大亨」。跟著有錢又敢衝的「娛樂大亨」老爸，身為老么的蔡衍明口袋裡的錢，常相當於公務員三個月薪水，「以前念書的時候，早上起來窗戶打開，樓下的人都在排隊等我蹺課。」蔡衍明說。
遭誣陷 父被關 從小有省籍情結
蔡阿仕愈做愈旺的生意讓許多人眼紅。有一次，他標得兩座大型預拌混凝土的機器，還沒有拆解之前就放在家門口，結果竟然有人向當時的警備總部密報，說圓環一帶有人私藏「高射砲」，就藏在混凝土機器裡面。
那年冬至前夕，一位便衣男子帶著一隊警察，跑到承德路拘提蔡阿仕，關進警總，連親人都見不到面。「母親急死了，到底是什麼原因被關都不知道！」蔡衍榮回憶。後來是蔡陳招託人透過關係送錢，蔡阿仕才回到家中團圓。
之後每年蔡家從除夕開始吃湯圓時，蔡阿仕就會憤憤不平地重提往事：「外省人害我在籠子內過年啦！」一直唸到年後的元宵。蔡衍明解釋，這也是為什麼他父親沒有要他從小就學國語，而且在家裡總是聽到父親講外省人如何欺負台灣人，讓他從小就對外省人有刻板印象。
作文題 看攏嘸 聯考國文土土土
一九七三年高中聯考，蔡衍明向家人證明了他不一樣的「天賦」：北區高中聯考數學滿分一百二十分，他差點就滿分，但滿分二百分的國文他只拿了不到一百分。
「我連作文題目都看不懂耶！」蔡衍明回憶。聯考作文題目叫做「無畏橫逆」，他了解「無畏」的涵義，但是出考場問同學，才知「橫逆」就是阻礙在眼前的困難挑戰之意。「沒辦法，從小我就很少講國語，根本不知道文言文的意思！」
鬥權威 吃大虧 高二肄業接工廠
看在大哥蔡衍榮眼中，小弟卻非常孝順。不到十歲的蔡衍明，清晨一定會親自幫父親倒夜壺。蔡阿仕中年後因糖尿病加重，半夜常會起床上廁所，「小弟和父母住二樓，每天清晨我就會看見他捧著夜壺。其實讓傭人做就好，但弟弟從小就堅持，只要他在家都會親自去倒！」
勇於挑戰權威的個性，卻讓蔡衍明在高中期間吃了大虧，自尊心高又正值叛逆期，他退學又入學，最後仍在高二肄業，「這都是命運安排吧！」蔡衍明說。因為離開校園，蔡衍明的人生自此不同。一九七六年，十九歲的他隻身遠赴宜蘭，接下將近三百名員工的宜蘭食品工廠，開啟他的從商之路。